Le plus mauvais vendeur de Springfield, il a même à l'âge de 6 ans réussi à faire déposer le bilan à son frère de 8 ans lors de la vente de limonade. Il a été vendeur d'immobilier pendant 20 ans en se revendant plusieurs milliers de fois sa propre maison. La maison fut détruite en 1999 et depuis il ne garde pas un travail plus d'une semaine.